![]() Главная страница Случайная страница Разделы сайта АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Многоатомные спирты (этиленглиголь, глицерин). Получение, особенности химических свойств, применение.
Этиленгликоль. CH2OH-CH2OH – бесцветная вязкая жидкость. растворимая в воде и многих органических растворителях (спирте, ацетоне и др.). Этиленгликоль обладает более кислыми свойствами, чем этиловый спирт. Широко используется в химической промышленности. Водные растворы этиленгликоля применяют в качестве антифризов для охлаждения автомобильных двигателей. Глицерин. СН2ОН-СНОН-СН2ОН – вязкая гигроскопическая нетоксичная жидкость. Смешивается с водой во всех отношениях. Используют для производства взрывчатых веществ, для изготовления антифризов и полиэфирных полимеров. Применяют также в парфюмерии, кожевенной, текстильной и пищевой промышленности. Получение. Если разбавленным водным раствором KMnO4 действовать на этилен при обычной температуре, то он превращается в двухатомный спирт- этиленгликоль (реакция Вагнера): 3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O=== 3CH2OH-CH2OH+2MnO2+2KOH этиленгликоль Глицерин получают омылением растительных или животных жиров в присутствии щелочных или кислых катализаторов: см.лист2……… Или из пропилена: …….. Химические свойства. Глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Образование глицератов. Глицерин. как и гликоли, образует металлические производные со щелочными металлами и с гидроксидами тяжёлых металлов: …………………. Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с хлороводородом могут образовываться моно- и дихлоргидрины: ………………. Действуя на дихлоргидрины гидроксидом калия, получают эпихлоргидрин: CH2OH-CHCl-CH2Cl+KOH===CH2-CH-CH2Cl+KCl+H2O эпихлоргидрин Эпихлоргидрин является исходным продуктом для получения эпоксидных полимеров. Образование сложных эфиров. Органические и минеральные кислоты с глицерином (в присутствии серной кислоты) дают сложные эфиры: ……………… Нитроглицерин – маслянистая жидкость, обладающая огромной взрывной силой. Взрыв может произойти даже от малейшего толчка или нагревания. Для практического применения нитроглицерина его переводят в динамит, пропитывая нитроглицерином древесную муку. Окисление. При окислении глицерина образуются различные продукты: глицериновый альдегид CH2OH-CHOH-CHO, дигидроксиацетон HOCH2-CO-CH2OH, щавелевая кислота HOOC-COOH и др. 26. Физические свойства предельных одноатомных спиртов. Водородная связь, её влияние на температуру кипения спиртов. Метанол и этанол: получение, свойства, применение. Предельные одноатомные спирты от С1 до С12 – жидкости. Высшие спирты от 13 до 20 – мазеобразные вещества. от 21 и выше – твёрдые вещества. Все спирты легче воды (плотность ниже единицы). Низшие спирты имеют специфический (алкогольный запах), спирты с С4 и С5 обладают сладковатым удушливым запахом. а от С6 до С11 – неприятным запахом. Высшие спирты запаха не имеют. Температура кипения спиртов нормального строения повышается с увеличением молекулярной массы. Спирты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем спирты с изостроением. Температура кипения спиртов выше. чем галогеналкилов и УВ с тем же числом углеродных атомов. Это свойство, характерное для всех гидроксилсодержащих веществ. объясняется тем, что молекулы спирта, как и воды, являются ассоциированными жидкостями за счёт возникновения между молекулами водородных связей: ∙ ∙ ∙ Нδ +-Оδ --R∙ ∙ ∙ Hδ +-Oδ - -R ∙ ∙ ∙ Hδ + - Oδ - -R ∙ ∙ ∙ При растворении спиртов в воде возникает Н-связь между молекулами спирта и воды. При этом происходит выделение энергии и уменьшение общего объёма. В воде хорошо растворяются метиловый. этиловый, пропиловый и изопропиловый спирты. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов падает. В ИК-спектрах валентные колебания неассоциированных (свободных) гидроксильных групп лежат в области 3670-3580см-1. Участие этих групп в образовании межмолекулярных водородных связей проявляется интенсивными полосами в области меньших частот. Внутримолекулярная водородная связь проявляется в виде широкой полосы в области 3200-2500см-1. В УФ-области спирты поглощают при 150-200нм. Спирты имеют нелинейное строение с углом С-О-Н, равным 110о25’. Этанол. В настоящее время этиловый спирт в громадных количествах синтезируют из этилена, получаемого из газов нефтепереработки и попутных газов. В промышленности этот метод имеет наибольшее преимущество по сравнению со всеми другими методами. Значительные количества этилового спирта получают из отходов лесной промышленности. Этиловый спирт называется также винным спиртом. Такой спирт получается в результате брожения сахаристых веществ. Спиртовое брожение сахаристых веществ вызывается дрожжевыми грибками. Для брожения наиболее благоприятна температура 25-30оС. Сущность спиртового брожения заключается в том. что виноградный сахар (глюкоза) С6Н12О6 через ряд стадий. расщепляется на спирт и углекислый газ: С6Н12О6===2С2Н5ОН+2СО2 Этиловый спирт – бесцветная легкоподвижная жидкость, плотность которой при 0оС равна 0, 806 г/см3. Кипит при 78оС и застывает при -110, 5оС, поэтому им наполняют термометры, предназначенные для измерения низких температур. Горит слабосветящимся пламенем. Смешивается с водой во всех отношениях. Определение процентного содержания спирта с водной смеси производится при помощи спиртометров. Спиртометр представляет собой ареометр. на шкале которого нанесены значения не плотности. а содержания спирта в объёмных процентах. Иногда также применяют спиртометры, показывающие содержание спирта в весовых процентах. Спирт является весьма важным для народного хозяйства продуктом. Большое количество его всё ещё расходуется на производство синтетического каучука. Он находит применение в фармацевтической промышленности для изготовления лекарств. Метанол. В настоящее время получают преимущественно синтетический метиловый спирт, пропуская смесь водорода и окиси углерода при высокой температуре и большом давлении над катализатором (окись цинка в смеси с некоторыми другими веществами): СО+2Н2===СН3ОН Синтетический метанол является гораздо более чистым продуктом, чем метиловый спирт, полученный сухой перегонкой дерева; последний всегда содержит следы ацетона. Метиловый спирт – лёгкая (плотность 0, 79г/см3) жидкость, кипящая при 65оС, застывает при 97оС. Горит синим пламенем. Принятый внутрь. даже в небольших количествах, метиловый спирт вызывает тяжёлое отравление. Применяется метиловый спирт при изготовлении лаков и политур, для производства формальдегида, для денатурирования винного спирта. Метиловый спирт используют в органическом синтезе для введения метильной группы в молекулы различных веществ. Он имеет большое значение в производстве красителей и химико-фармацевтических препаратов.
|